Il 19 maggio 1871, con scrittura privata, il signor Domenico Cattaneo di Montesordo faceva una cessione “a favore di tutti i possessori di Montesordo e di tutta la popolazione” della porzione di terreno sulla quale era stata eretta una cappelletta dedicata alla Beata Vergine, San Rocco e San Simone. L’oratorio era stato costruito intorno al 1860, in fregio alla strada provinciale per Como e a fianco della strada consorziale della Brughiera.
Il 18 settembre 1879 Paolo Cattaneo e Angelo Vago di Montesordo chiesero alla Fabbriceria di Cermenate di provvedere alla regolare conservazione della chiesetta che il 28 ottobre, con la celebrazione della prima Santa Messa, sarebbe diventata “vera figliale della parrocchiale”.
Il 24 ottobre dello stesso anno, il Vescovo Carsana inviò il decreto per la benedizione del nuovo oratorio dei SS. Rocco e Simone di Montesordo al prevosto di Fino, don Luigi Bianchi, vicario foraneo della pieve. Prima della benedizione solenne della cappella, il parroco di Cermenate si fece consegnare dalla locale Fabbriceria una dichiarazione d’impegno nelle spese di manutenzione dei sacri arredi, delle funzioni sacre e del fabbricato di Montesordo.
Legato alla vita della minuscola comunità di Montesordo, l’oratorio si evolveva con essa: nel 1881 fu eretta la sacrestia, collocata sul fianco destro. Il campanile era dotato di tre campane, due delle quali vennero poi sottratte per necessità di guerra.
Il 26 maggio 1948 il parroco don Marco Bazzoni stipulò un contratto con una ditta milanese per dotare l’oratorio di tre nuove campane e il nuovo concerto fu benedetto il 18 settembre dello stesso anno, proprio in onore dei Santi Simone e Giuda. Fu lo stesso don Marco Bazzoni a istituire nella chiesetta la Messa festiva, a provvedere alla decorazione interna e ad alzarne il campanile, dotandolo anche di un orologio.
L’edificio è stato sottoposto a restauri nel 1978 e nel 1989, che tra l’altro, hanno riportato il campanile alle dimensioni originali, più basso e senza orologio.
L’interno conserva oggi una vecchia statua lignea di San Rocco e i simulacri della Madonna e di Sant’ Antonio, nonché i quadri di San Giuda Taddeo, sopra l’entrata laterale sinistra e di San Simone, in posizione ad esso simmetrica, opere recenti del pittore Arnoldo Sidoli, milanese, la cui casa era quella adiacente proprio alla chiesa di Montesordo.
Indirizzo: Cermenate, via Montesordo snc, dopo il civico 23.